Până când a devenit un reper în materie de frumuseţe şi eleganţă, fiica cea mare a lui Trump a avut o fază de rebeliune, în care adora muzica rock. Ivanka a trecut printr-o "fază punk" în anii '90 şi a fost o admiratoare înfocată a trupei Nirvana.
În cartea de memorii "Raising Trump" scrisă de mama sa, Ivana, fiica şi consiliera voluntară a preşedintelui american, în vârstă de 35 de ani, povesteşte că purta jeanşi rupţi şi cămăşi din flanel, asemenea liderului trupei Nirvana, Kurt Cobain.
"Culoarea pe care a ales-o ea era cu trei nuanţe mai deschisă decât culoarea mea naturală... şi nu m-am mai uitat niciodată înapoi!", a adăugat ea.
Ivanka a mai povestit că a plâns 24 de ore când a aflat că solistul Kurt Cobain s-a sinucis, în aprilie 1994. Pe atunci, ea avea 12 ani. "A fost un loc şi am fost distrusă. Mama habar n-avea cine era Kurt Cobain, doar îl simpatiza puţin. După 24 de ore în care am plâns neonsolată în camera mea, singură, cea mai mare melodramă, mama m-a scos de acolo ca să mănânc", şi-a amintit ea.