La 38 de ani, starul se poate lăuda cu o cariera mai mult decât frumoasă, cu 3 nominalizări la Oscar şi încă 9 la Globul de Aur, dintre care şi un premiu pentru cel mai bun actor (dramă) în "The Aviator" (2005). "Nu cred că m-am aşteptat vreodată să câştig un Oscar, acesta este adevărul. Nu aceasta este motivaţia mea atunci când fac acele roluri. Sunt însă motivat de ideea de a lucra cu oameni minunaţi şi de a crea un rol de care să fiu mândru", declara actorul american, într-un interviu.
Numit şi "puştiul minune al Hollywood-ului", Leonardo a devenit celebru datorită rolului din "Titanic" (1997), unul dintre filmele cu cele mai mari încasări din istoria cinematografică. În acest film, Leonardo a interpretat rolul ştrengarului Jack care a reuşit să cucerească inima frumoasei Rose. "Titanicul" lui James Cameron este o poveste de dragoste completată cu scene de acţiune care se desfăşoară în timpul primei călătorii a navei Titanic, cel mai mare vas care fusese construit până atunci. "Nava viselor" a purtat spre moarte peste 1.500 de persoane în apele îngheţate ale Atlanticului de Nord, în ziua de 15 aprilie 1912.
Nu numai realizările profesionale l-au adus pe Leonardo în atenţia publicului. Relaţiile cu femei celebre i-au creat o imagine de Don Juan. Actorul s-a iubit cu vedete precum Blake Lively, Erin Heatherton, Gisele Bundchen, Bar Refaeli. Se zvoneşte chiar că starul a avut o relaţie şi cu românca Mădălina Ghenea, care în prezent este iubita actorului Gerard Butler.