Toată faima și aprecierea de care se bucură ducesa de Cambridge pare să se fi răsfrânt parțial și asupra fratelui ei mai mic. Într-un interviu acordat revistei Tatler, James Middleton a vorbit despre lupta lui depresia apăsătoare, dar și despre relația cu sora și cumnatul lui. "Duc o viață separată de ei. Dacă există interes pentru mine, foarte bine. Dacă există interes pentru mine din cauza lor, asta-i altceva", a ținut el să sublineze, delimitându-se de familia regală.
James (32 de ani) are o relație cu o tânără din Franța în vârstă de 29 de ani, Alizee Thevenet, de profesie expert financiar și conduce o afacere în care produce bezele, dar succesul pare să-l ocolească.
James a spus pentru Tatler că fiind judecat prin prisma faptului că este fratele lui Kate a pus presiune pe el în afaceri și că încearcă să se descurce pe cont propriu. "Dintr-o dată și foarte public, am fost judecat dacă voi avea succes sau voi da greș. Asta pune presiune pe tine", a explicat. Cu toate acestea, își continuă aspirațiile și are de gând să caute idei bune pentru tot restul vieții: "Unele vor merge, altele nu, dar ăsta-s eu, asta fac", a conchis el.
James a povestit în interviul citat și cum a început să se înțeleagă mai bine pe el însuși după ce doctorul i-a dat o carte despre ADHD, o tulburare care provoacă probleme de comportament precum dificultatea de a asculta, probleme de concentrare și de comunicare care afectează capacitatea de muncă. Medicul i-a cerut să sublineze pasajele care i se par interesante, iar el a ajuns să sublinieze tot. "A fost probabil prima carte pe care am citit-o din scoarță-n scoarță pentru că era ca și cum aș fi citit povestea vieții mele", a mărturisit el.