Problemele care au băgat-o în pământ pe Amy au început încă din copilărie - nu degeaba i se spunea "Uraganul Amy". Întotdeauna i-a plăcut să sfideze limitele şi să calce în picioare orice era convenţional. De mică era predispusă la accidente şi avea tendinţa să înghită tot ce găsea, chiar şi celofan, ar fi fost în stare să înghită şi o broască râioasă, numai să simtă că are burta plină.
A fost fire băieţoasă, nestăpânită, tot timpul gata să facă un pocinog, aşa şi-o aminteşte mama ei. Iar doamna Janis Winehouse recunoaşte în cartea sa de memorii, "Loving Amy, A Mother's Story", că ea a pornit pe drumul pierzaniei de la o vârstă fragedă: când îi spuneai să se oprească, ea depăşea altă limită. Era obişnuită să împingă mereu imposibilul mai încolo. Refuzând să fie mediocră şi să spargă toate şabloanele, a devenit invincibilă în mintea ei, sălbatică şi sentimentală, dar în acelaşi timp şi foarte fragilă.
Amy adora să danseze, îl venera pe Michael Jackson. Cânta orice, de la Mary Poppins la cântece evreieşti. Iubea jazzul, compozitorii americani, tot ce se cânta pe Broadway, hip hop, trupe de fete, muzica era viaţa ei. Dar avea şi o personalitate incontrolabilă.
Divorţul dintre Janice şi Mitchell Winehouse i-au agravat problemele la şcoală. Tot timpul pusă pe harţă, făcea gălăgie şi înjura. Se purta ca un golan. La nouă ani, Amy avea mâinile pline de semne de la tăieturile pe care şi le provoca. Un an mai târziu, a fost prinsă în timp ce fura dintr-un magazin, ba chiar şi-a făcut şi un piercing în buză în timpul orei, în ultima bancă, unde-i era locul. La 12 ani fuma nonşalantă în curtea şcolii. N-a stat niciodată departe de necazuri.
Dar Janice spune că a fost vina sa. "Am ştiut că ea era îngerul, iar diavolul sălăşluia în mine", se autoincriminează ea.
"Era cântăreaţă, un superstar, dependentă şi o tânără care s-a repezit spre propria moarte. Pentru mine, însă, ea e doar Amy. A fost fiica şi prietena mea şi aşa va fi pentru totdeauna", scrie Janis Winehouse în volumul biografic. A vrut de mult timp să ducă la bun sfârşit această carte. Când Amy era încă un copil, mama ei suferea de scleroză multiplă în fază incipientă, era o chestiune de timp până când începea să-şi piardă memoria.