Prima atestare a zilei de 14 februarie a fost în anul 498, când trei sfinţi au fost numiţi de papa Gelasius I, data celebrării acestora fiind această zi.
Însă sărbătoarea rămâne asociată cu numele Sfântului Valentin din Roma, care a fost trimis la închisoare pentru că oficia în secret căsătorii pentru soldaţii cărora le era interzis acest lucru. În timp ce se afla în închisoare, el ar fi vindecat-o pe fiica gardianului său, Asterius.
Lupercalia, sărbătoare celebrată în Roma antică între 13 şi 15 februarie, reprezintă "strămoşul" Zilei Îndrăgostiţilor de astăzi. Această sărbătoare ajuta la purificare şi fertilitate şi implica ritualuri păgâne, inclusiv sacrificarea unei capre şi biciuirea femeilor care îşi doreau să aibă un copil. Interzisă de papa Gelasius I în 494, această sărbătoare a fost înlocuită de Valentine's Day.
În mitologia romană, Cupidon, fiul lui Venus, este zeul dragostei, iar imaginea sa este asociată cu Ziua Îndrăgostiţilor. La naştere, Jupiter a vrut să scape de Cupidon, dar mama sa, Venus, l-a ascuns în pădure, unde acesta a învăţat să folosească arcul pe animale, înainte de a-l folosi pentru a lega destinul oamenilor.