Cunoscut pentru costumaţia extravagantă şi pentru atitudinea hedonistă, Hefner a fost unul dintre promotorii revoluţiei sexuale din anii '50. El şi-a construit un imperiu format din cluburi, vile, filme şi televiziune, toate având ca simbol femei cu papion, în costume de iepuraş, notează News.ro.
El este cel care a spart tabuurile privind discuţiile despre relaţiile sexuale în SUA şi în întreaga lume. În 1953, când statele americane puteau interzice legal contraceptivele, iar cuvântul "însărcinată" nu era permis într-unul dintre cele mai urmărite seriale de televiziune, "I love Lucy", Hefner a publicat primul număr din Playboy, cu fotografii nud cu Marilyn Monroe (făcute cu ani înainte) şi cu o promisiune editorială pentru "umor, rafinament şi condimente".
Playboy a devenit în scurt timp fructul interzis pentru adolescenţi şi o "Biblie" pentru bărbaţii cu timp şi bani, care îşi doreau viaţa promovată de revistă, cu petreceri, alcool, jazz, gânduri şi dorinţe arzătoare. În numai un an, tirajul a ajuns la aproape 200.000 de exemplare, iar în cinci ani a depăşit un milion.
În anii ’70, revista avea peste şapte milioane de cititori şi inspirase imitaţii mai îndrăzneţe, precum Penthouse sau Hustler.
Concurenţa şi intrarea în era internetului au redus tirajul la mai puţin de trei milioane în secolul al XXI-lea, iar numărul numerelor anuale a scăzut de la 12 la 11. În 2015, Playboy a decis să nu mai publice imagini cu femei dezbrăcate, invocând proliferarea nudităţii pe internet. Însă Hefner şi Playboy au rămas nume de referinţă în întreaga lume.
Întrebat de The New York Times, în 1992, de ce este cel mai mândru, Hefner a răspuns: "De faptul că am schimbat atitudinile faţă de sex. Faptul că oamenii drăguţi pot trăi împreună acum. Faptul că am decontaminat noţiunea de sex premarital. Acest lucru îmi oferă o mare statisfacţie".